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Lithium Hydroxide → 3-[1-(Phenylsulfonyl)indolin-5-yl]acrylic Acid

HRID 84189
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 84189
[Li+].[OH-].C[O:4][C:5](=[O:26])[CH:6]=[CH:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[N:13]([S:17]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)(=[O:19])=[O:18])[CH2:12][CH2:11]2>O1CCOCC1>[C:20]1([S:17]([N:13]2[C:14]3[C:10](=[CH:9][C:8]([CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:26])=[O:4])=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:11][CH2:12]2)(=[O:19])=[O:18])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 674341053-(1-Benzenesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-acrylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 674346323-[1-(Phenylsulfonyl)indolin-5-yl]acrylic AcidAusbeute 83,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

1M LiOH aqueous solution (1.16 ml, 1.16 mmol) was added to a solution of 14 (0.20 g, 0.58 mmol) in dioxane (15 mL). The reaction mixture was stirred at 40° C. overnight before it was concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in water and concentrated HCl was added up to acidic pH to give the precipitation, which was dried by vacuum to afford 15 (0.16 g). 1H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 2.92 (t, J=8.5 Hz, 2H), 3.96 (t, J=8.5 Hz, 2H), 6.33 (d, J=15.9 Hz, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.41 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.50-7.53 (m, 2H), 7.55 (d, J=16.1 Hz, 1H), 7.58-7.64 (m, 2H), 7.82 (d, J=7.6 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  2. dissolutionThe residue was dissolved in water
  3. additionconcentrated HCl was added up to acidic pH
  4. customto give
  5. customthe precipitation, which
  6. customwas dried by vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d0257ccef1945dbb5215fcb454a2487
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846748B2

Notizen zur Reaktion

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