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Triethylamine → 4-Ethylamino-5-nitro-2-phenylpyrimidine

HRID 842062
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 842062
Cl[C:2]1[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[N:3]=1.Cl.[CH2:18]([NH2:20])[CH3:19].C(N(CC)CC)C>C(O)(C)C>[CH2:18]([NH:20][C:2]1[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[N:3]=1)[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 11198Ethylamine hydrochlorideHCID 22617793HCID 22617793, Verbindung

Produkt 1

HCID 226177974-Ethylamino-5-nitro-2-phenylpyrimidineAusbeute 93,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-5-nitro-2-phenylpyrimidine (3 g), ethylamine hydrochloride (1.6 g), triethylamine (3.9 g) and isopropanol (60 ml) is refluxed for three hours. The reaction mixture is concentrated under reduced pressure, and to the residue are added chloroform and water. The chloroform layer is separated, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by silica gel column chromatography (eluent; chloroform), and recrystallized from isopropanol to give the desired compound (2.9 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for three hours
  2. concentrationThe reaction mixture is concentrated under reduced pressure
  3. additionto the residue are added chloroform and water
  4. customThe chloroform layer is separated
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue is purified by silica gel column chromatography (eluent; chloroform)
  8. customrecrystallized from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-857f86fbe7524e19a8d3afb9365d8686
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06372740B1

Notizen zur Reaktion

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