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1,1'-Carbonyldiimidazole → N-(2,6-dihydroxyphenyl)-3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenylacetamide

HRID 842097
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 842097
[CH:1]1([O:6][C:7]2[CH:8]=[C:9]([CH2:15][C:16]([OH:18])=O)[CH:10]=[CH:11][C:12]=2[O:13][CH3:14])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.[NH2:31][C:32]1[C:38]([OH:39])=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:33]=1[OH:34]>ClCCl.O>[OH:34][C:33]1[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[C:38]([OH:39])[C:32]=1[NH:31][C:16](=[O:18])[CH2:15][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:13][CH3:14])=[C:7]([O:6][CH:1]2[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]2)[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 694512-AminoresorcinolHCID 107293423-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenylacetic acid

Produkt 1

HCID 22618291N-(2,6-dihydroxyphenyl)-3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenylacetamideAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A suspension of 3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenylacetic acid (2.49 g) and 1,1′-carbonyl diimidazole (2.31 g) in dichloromethane (10 ml) was stirred at room temperature, under argon, for 2 hours. The resulting solution was added to a stirred suspension of 2-aminoresorcinol (1.62 g) in dichloromethane (15 ml) and the mixture stirred at room temperature, under argon, overnight. The reaction mixture was diluted with water (100 ml) and extracted with dichloromethane (3×50 ml). The combined organic extracts were washed with water (100 ml), 1 N HCl (100 ml) and brine (100 ml), dried over CaSO4 and evaporated in-vacuo to yield the title compound (2.122 g, 60%) as a beige solid.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture stirred at room temperature, under argon, overnight
  2. extractionextracted with dichloromethane (3×50 ml)
  3. washThe combined organic extracts were washed with water (100 ml), 1 N HCl (100 ml) and brine (100 ml)
  4. dry with materialdried over CaSO4
  5. customevaporated in-vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea0e96dfe7394bd5898b22d01b27d81d
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06372770B1

Notizen zur Reaktion

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