StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Azidotrimethylsilane → HCID 178493978, Verbindung

HRID 842688
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 842688
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:17]#[C:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[Cl:12])[N:8]=[C:7]([O:13][CH3:14])[C:6]([O:15][CH3:16])=[N:5]2.C[Si]([N:29]=[N+:30]=[N-:31])(C)C.C(=O)([O-])O.[Na+]>O>[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:17]2[N:29]=[N:30][NH:31][C:18]=2[C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[Cl:12])[N:8]=[C:7]([O:13][CH3:14])[C:6]([O:15][CH3:16])=[N:5]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 78378AzidotrimethylsilaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 226148926,7-Dichloro-2,3-dimethoxy-5-(2-phenylethynyl)quinoxaline

Produkt 1

HCID 178493978HCID 178493978, VerbindungAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
170 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6,7-dichloro-2,3-dimethoxy-5-(2-phenylethynyl)quinoxaline (2.0 g, 5.57 mmol) and trimethylsilyl azide (20 mL) was heated at 170° C. in a sealed vessel for 18 hours. After cooling, water (20 mL) was added followed by saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution (50 mL) and the mixture extracted with ethyl acetate (3×50 mL). The combined organic extracts were dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography on silica gel, by gradient elution using dichloromethane:methanol (1:0 changing to 98:2, by volume) to afford the title compound (1.3 g, 58%) as a brown foam.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionthe mixture extracted with ethyl acetate (3×50 mL)
  3. dry with materialThe combined organic extracts were dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel, by gradient elution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19fc26c541a946a08f2d3c94039d74d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06376490B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion