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Triethylamine → N-{2-[N-(5-chloro(2-pyridyl))carbamoyl]phenyl}{4-[2-((hydroxyamino)iminomethyl) phenyl] phenyl}carboxamide

HRID 842840
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 842840
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[NH:17][C:18]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=3[C:32]#[N:33])=[CH:22][CH:21]=2)=[O:19])=[O:10])=[N:6][CH:7]=1.Cl.[OH:35][NH2:36].C(N(CC)CC)C>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[NH:17][C:18]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=3[CH:32]=[N:33][NH:36][OH:35])=[CH:22][CH:21]=2)=[O:19])=[O:10])=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 22596431N-{2-[N-(5-chloro(2-pyridyl))carbamoyl]phenyl}[4-(2-cyanophenyl)phenyl)carboxamide

Produkt 1

HCID 66831389N-{2-[N-(5-chloro(2-pyridyl))carbamoyl]phenyl}{4-[2-((hydroxyamino)iminomethyl) phenyl] phenyl}carboxamideAusbeute 27,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-{2-[N-(5-chloro(2-pyridyl))carbamoyl]phenyl}[4-(2-cyanophenyl)phenyl]carboxamide (14 mg, 0.03 mmol, 1.0 equiv.), hydroxyamine hydrochloride (6.25 mg, 0.09 mmol, 3.0 equiv.) and triethyl amine (0.03 mL, 0.3 mmol, 10.0 equiv.) in ethanol (3 mL) was stirred at rt for 6 days, concentrated and HPLC (C18 reversed phase) eluting with 0% TFA in H2O/CH3CN to give N-{2-[N-(5-chloro(2-pyridyl))carbamoyl]phenyl}{4-[2-((hydroxyamino)iminomethyl)phenyl]phenyl}carboxamide (4 mg, 27.5%). MS found for C26H20ClN5O3 (M+H)+: 486.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. washHPLC (C18 reversed phase) eluting with 0% TFA in H2O/CH3CN

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c16f23cbc68a45e6b0abef68ff366ebd
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06376515B2

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