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Tetrabutylammonium Fluoride → 5-Amino-1-(4-fluorophenyl)4-[3-(2-hydroxyethyl)benzoyl]pyrazole

HRID 843068
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 843068
[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([F:13])=[CH:9][CH:8]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:14](=[O:31])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH2:21][CH2:22][O:23][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH:16]=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1.[Cl-].[Na+].O>[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([F:13])=[CH:9][CH:8]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:14](=[O:31])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH2:21][CH2:22][OH:23])[CH:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 116045845-Amino-1-(4-fluorophenyl)-4-[3-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)benzoyl]pyrazole

Produkt 1

HCID 98402635-Amino-1-(4-fluorophenyl)4-[3-(2-hydroxyethyl)benzoyl]pyrazoleAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-amino-1-(4-fluorophenyl)-4-[3-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)-benzoyl]pyrazole (1.2 g, 3.0 mmol) in tetrahydrofuran (25 ml) was added tetrabutylammonium fluoride (3.6 ml, 3.6 mmol, 1 M solution in tetrahydrofuran). After 1 h, the reaction mixture was poured into brine and the product was extracted into ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (elution gradient: 40-100% ethyl acetate/hexane) to give 5-amino-1-(4-fluorophenyl)-4-[3-(2-hydroxyethyl)benzoyl]pyrazole (0.8 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe product was extracted into ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash chromatography (elution gradient: 40-100% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a209561371f444bdb7156902c4040e74
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06376527B1

Notizen zur Reaktion

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