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Diethyl Ether → Methoxycarbonylaminooxyacetic acid 2,6-dibromo-4-cyano-phenoxycarbonyloxymethyl ester

HRID 843099
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 843099
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]#[N:9])[CH:5]=[C:4]([Br:10])[C:3]=1[O:11][C:12](=[O:16])[O:13][CH2:14]I.[CH3:17][O:18][C:19]([NH:21][O:22][CH2:23][C:24]([O-:26])=[O:25])=[O:20].[Na+].CCOCC>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]#[N:9])[CH:5]=[C:4]([Br:10])[C:3]=1[O:11][C:12]([O:13][CH2:14][O:26][C:24](=[O:25])[CH2:23][O:22][NH:21][C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])=[O:16]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 23677256Sodium methoxycarbonylaminooxyacetateHCID 70170991Carbonic acid iodomethyl ester 2,6-dibromo-4-cyanophenyl ester

Produkt 1

HCID 86757969Methoxycarbonylaminooxyacetic acid 2,6-dibromo-4-cyano-phenoxycarbonyloxymethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of carbonic acid iodomethyl ester 2,6-dibromo-4-cyanophenyl ester (0.20 g, 0.43 mmol) in DMF (2 mL) was added sodium methoxycarbonylaminooxyacetate (0.89 g, 0.52 mmol). The mixture was stirred for 16 h. Ether was added to the reaction and washed with water then brine then dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to an oil. Silica gel chromatography (2:1 EtOAc:hexanes) afforded the desired product as a clear oil. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 3.80 (s, 3H), 4.57 (s, 2H), 5.99 (s, 2H), 7.90 (s, 2H), 8.02 (bs, 1H). Mp=110-111° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialbrine then dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated to an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b22ff78a94145128fccdca38492e89b
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06376548B1

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