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Methanesulfonyl chloride → HCID 12019007, Verbindung

HRID 844316
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 844316
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:13][C:14](=[S:26])[NH:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][C:23](=[O:25])[CH3:24])=[CH:18][CH:17]=2)[CH:5]=[C:6]([Cl:12])[C:7]=1[O:8][CH2:9][CH2:10][OH:11].[CH3:27][S:28](Cl)(=[O:30])=[O:29]>N1C=CC=CC=1.O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[C:23]([NH:22][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:16]([NH:15][C:14](=[S:26])[NH:13][C:4]2[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[C:7]([O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][S:28]([CH3:27])(=[O:30])=[O:29])=[C:6]([Cl:12])[CH:5]=2)=[CH:17][CH:18]=1)(=[O:25])[CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 15907988HCID 15907988, Verbindung

Produkt 1

HCID 12019007HCID 12019007, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To an ice cooled solution of N-(4-{3-[3,5-dichloro-4-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-thioureido}-phenyl)-acetamide (0.20 g) in pyridine (2 mL) and tetrahydrofuran (0.5 mL) is added methanesulfonyl chloride (0.11 g) and the solution is stirred at 0° C. for 45 minutes. The reaction mixture is then diluted with ethyl acetate, washed successively twice with 2% aqueous hydrochloric acid, once with saturated aqueous sodium chloride, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. After removing the solvents by evaporation under reduced pressure the resulting residue is recrystallized from acetone-hexanes to give the desired product as a white powder.

Aufarbeitung

  1. washwashed successively twice with 2% aqueous hydrochloric acid, once with saturated aqueous sodium chloride
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customAfter removing the solvents
  4. customby evaporation under reduced pressure the resulting residue
  5. customis recrystallized from acetone-hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d7561823bd14c5f8a236da9a91093ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06380243B1

Notizen zur Reaktion

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