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Butoxycarbonylpentyl isocyanate → HCID 19848120, Verbindung

HRID 845251
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 845251
[CH:1]([O:4][C:5]([C:7]1[S:8][C:9]([C:14]([O:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])=[C:10]([OH:13])[C:11]=1[CH3:12])=[O:6])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:20]([O:24][C:25]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][N:32]=[C:33]=[O:34])=[O:26])[CH2:21][CH2:22][CH3:23]>C(#N)C.C1N2CCN(CC2)C1>[CH:1]([O:4][C:5]([C:7]1[S:8][C:9]([C:14]([O:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])=[C:10]([O:13][C:33]([NH:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][C:25]([O:24][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])=[O:26])=[O:34])[C:11]=1[CH3:12])=[O:6])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 13836475Butoxycarbonylpentyl isocyanateHCID 54703303HCID 54703303, Verbindung

Produkt 1

HCID 19848120HCID 19848120, VerbindungAusbeute 93,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9237DabcoKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

10.0 g of 2,5-bis-(isopropoxycarbonyl)-3-methyl-4-hydroxythiophene, 20 ml of anhydrous acetonitrile, 15 g of butoxycarbonylpentyl isocyanate (b.p. 149°-151°/13 millibar) and 100 mg of triethylene diamine are maintained at 100° C. for 18 hours. The mixture is diluted with 20 ml of acetonitrile. To remove the excess butoxycarbonylpentyl isocyanate, the reaction mixture is shaken three times with 50 ml of ligroin in each case. The acetonitrile phase is evaporated in vacuo. The evaporation residue is dried at 100° C./0.1 mbar. 16.3 g of 2,5-bis-(isopropoxycarbonyl)-3-methyl-4-[5-(butyloxycarbonyl)pentylaminocarbonyloxy]-thiophene are obtained as a viscous material.

Aufarbeitung

  1. customTo remove the excess butoxycarbonylpentyl isocyanate
  2. customThe acetonitrile phase is evaporated in vacuo
  3. customThe evaporation residue is dried at 100° C./0.1 mbar

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b83ad34bed224b22ae0cba75b9997c82
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04757085

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