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4-Toluenesulfonyl chloride → HCID 13463456, Verbindung

HRID 845711
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 845711
[C:1]1([CH3:11])[CH:6]=[CH:5][C:4]([S:7](Cl)(=[O:9])=[O:8])=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:12][CH:13]([CH2:20][CH3:21])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19]>C1(C)C=CC=CC=1.N1C=CC=CC=1>[CH3:12][C@@H:13]([CH2:20][CH3:21])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][S:7]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:1]([CH3:11])=[CH:2][CH:3]=1)(=[O:9])=[O:8]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 5209086-Methyloctan-1-ol

Produkt 1

HCID 13463456HCID 13463456, VerbindungAusbeute 87,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of p-toluenesulfonyl chloride (19.9 g, 0.1 mol) dissolved in toluene (30 ml) was dropwise added with stirring under ice cooling, to a solution of 6-methyloctanol (15.4 g, 0.1 mol) prepared according to the method of a literature (M.C.L.C. 27,417 (1974)) and dissolved in dry pyridine (43 ml), followed by slowly returning the temperature to room temperature, allowing the resulting material to stand overnight, extracting the reaction mixture with toluene after completion of the reaction, washing the resulting organic layer with 6N-hydrochloric acid, then with 2N-NaOH aqueous solution, further with water until the washing water became neutral, drying the layer, and distilling off toluene to obtain oily (S)-6-methyloctyl-p-toluenesulfonate (26.1 g).

Aufarbeitung

  1. additionwas dropwise added
  2. customprepared
  3. customto room temperature
  4. extractionextracting the reaction mixture with toluene
  5. customafter completion of the reaction
  6. washwashing the resulting organic layer with 6N-hydrochloric acid
  7. customdrying the layer
  8. distillationdistilling off toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27a497d00fd244b28ea2d175da587fe7
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04759869

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