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Hydrochloric Acid → 3,4-Dihydro-2-(2-dimethylaminoethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-6-ol

HRID 846172
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 846172
Br[CH2:2][CH2:3][C:4]1([CH3:18])[CH2:9][CH2:8][C:7]2[C:10]([CH3:17])=[C:11]([OH:16])[C:12]([CH3:15])=[C:13]([CH3:14])[C:6]=2[O:5]1.[CH3:19][NH:20][CH3:21].O.[ClH:23]>CN(C)C=O.C(O)(C)C>[ClH:23].[CH3:19][N:20]([CH3:21])[CH2:2][CH2:3][C:4]1([CH3:18])[CH2:9][CH2:8][C:7]2[C:10]([CH3:17])=[C:11]([OH:16])[C:12]([CH3:15])=[C:13]([CH3:14])[C:6]=2[O:5]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 674DimethylamineHCID 962WaterHCID 133751842-(2-Bromoethyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol

Produkt 1

HCID 1312423,4-Dihydro-2-(2-dimethylaminoethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-6-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 12.53 g of 3,4-dihydro-2-(2-bromoethyl)-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-6-ol and liquid dimethylamine in 50 ml of dimethylformamide is stirred at room temperature for 16 hours. Water is added and the product is extracted with ethyl ether. The extract is washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and evaporated. One equivalent of hydrochloride acid in isopropanol is added and the resulting precipitate is recrystallized twice from isopropanol/water to yield 9.44 g of the title compound, m.p. >300° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe product is extracted with ethyl ether
  2. washThe extract is washed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customthe resulting precipitate is recrystallized twice from isopropanol/water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d9c824fae49456d981ae5dd8a7a42ad
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05135945

Notizen zur Reaktion

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