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Potassium Carbonate → Methyl 4-(3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)propylthio)-gamma-oxo-beta-methyl-2-bromobenzenebutanoate

HRID 846245
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 846245
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([SH:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9](=[O:17])[CH:10]([CH3:16])[CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13].[C:18]([C:21]1[CH:31]=[CH:30][C:24]([O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28]Br)=[C:23]([CH2:32][CH2:33][CH3:34])[C:22]=1[OH:35])(=[O:20])[CH3:19].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(C(C)=O)C.C(OCC)(=O)C>[C:18]([C:21]1[CH:31]=[CH:30][C:24]([O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][S:8][C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:9](=[O:17])[CH:10]([CH3:16])[CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[C:2]([Br:1])[CH:7]=2)=[C:23]([CH2:32][CH2:33][CH3:34])[C:22]=1[OH:35])(=[O:20])[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27752211-[4-(3-Bromopropoxy)-2-hydroxy-3-propylphenyl]ethanoneHCID 19884853Methyl 2-bromo-4-mercapto-gamma-oxo-beta-methylbenzenebutanoate

Produkt 1

HCID 19884798Methyl 4-(3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)propylthio)-gamma-oxo-beta-methyl-2-bromobenzenebutanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6569
Methyl Ethyl Ketone
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the thiol from step C (2.9 g) and 3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)propylbromide (3.74 g) in methyl ethyl ketone (25 c.c.) was added potassium carbonate (3.78 g, milled) and the suspension was refluxed for 21/2 hours, then stirred at R.T. for 12 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate (25 c.c.) and the insolubles filtered off. The filtrate was concentrated to dryness in vacuo and the residue purified on silica gel to yield the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe suspension was refluxed for 21/2 hours
  2. filtrationthe insolubles filtered off
  3. concentrationThe filtrate was concentrated to dryness in vacuo
  4. customthe residue purified on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16814c7e21d94d219db243fcf1e78f37
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05135940

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