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Sodium Hydroxide → HCID 178499047, Verbindung

HRID 846901
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 846901
[NH2:1][O:2][CH2:3][S:4]([C:7]1[CH:8]=[C:9]([OH:14])[C:10](=[CH:12][CH:13]=1)[OH:11])(=[O:6])=[O:5].[NH2:15][C:16]1[S:17][CH:18]=[C:19]([C:21](=O)[C:22]([NH:24][C@@H:25]2[C:32](=[O:33])[N:31]3[C@@H:26]2[S:27][CH2:28][C:29]([CH2:37][S:38][C:39]2[N:44]4[N:45]=[C:46]([C:48]([O:50][CH3:51])=[O:49])[N:47]=[C:43]4[N:42]=[C:41]([CH3:52])[CH:40]=2)=[C:30]3[C:34]([OH:36])=[O:35])=[O:23])[N:20]=1.[OH-].[Na+:55].O.CO>O.CO>[Na+:55].[NH2:15][C:16]1[S:17][CH:18]=[C:19](/[C:21](=[N:1]/[O:2][CH2:3][S:4]([C:7]2[CH:13]=[CH:12][C:10]([OH:11])=[C:9]([OH:14])[CH:8]=2)(=[O:5])=[O:6])/[C:22]([NH:24][C@@H:25]2[C:32](=[O:33])[N:31]3[C@@H:26]2[S:27][CH2:28][C:29]([CH2:37][S:38][C:39]2[N:44]4[N:45]=[C:46]([C:48]([O:50][CH3:51])=[O:49])[N:47]=[C:43]4[N:42]=[C:41]([CH3:52])[CH:40]=2)=[C:30]3[C:34]([O-:36])=[O:35])=[O:23])[N:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 19022435HCID 19022435, VerbindungHCID 22242641Methanol--water (1/1)HCID 88442830HCID 88442830, Verbindung

Produkt 1

HCID 178499047HCID 178499047, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

122 mg of 4-[[(aminooxy)methyl]sulphonyl]pyrocatechol were reacted with 236 mg of (6R, 7R)-7-(2-amino-4-thiazoleglyoxylamido)-3-[[[2-(methoxycarbonyl)-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid according to the procedure described in Example 7. The crude product obtained was suspended in 10 ml of water and brought into solution by the slow addition of 0.1N sodium hydroxide solution, with care being taken that the pH of the solution did not exceed 7. By chromatography on MCI gel CHP 2OP using water as the elution agent as well as water/methanol mixtures with increasing amounts of methanol and lyophilization of the concentrated product fractions, there was obtained (6R, 7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[[(3,4-dihydroxyphenyl)sulphonyl]methoxy]-imino]acetamido]-3-[[(2-(methoxycarbonyl)-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]thio]methyl]-8-oxo-5 -thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid monosodium salt as a white powder.

Aufarbeitung

  1. customThe crude product obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c33ab4c0bb784550a4ddfa51d029df95
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05138066

Notizen zur Reaktion

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