StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethyl Acetate → (2S,4R)-2-[2-(dimethoxymethyl)thiazol-4-yl]-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

HRID 846945
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 846945
Br[CH2:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:9][C@@H:8]([O:10][S:11]([CH3:14])(=[O:13])=[O:12])[CH2:7][N:6]1[C:15]([O:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=1)=[O:16])=O.[CH3:28][O:29][CH:30]([O:34][CH3:35])[C:31]([NH2:33])=[S:32].C(OCC)(=O)C>CN(C)C(=O)C.ClCCl>[CH3:28][O:29][CH:30]([O:34][CH3:35])[C:31]1[S:32][CH:2]=[C:3]([C@@H:5]2[CH2:9][C@@H:8]([O:10][S:11]([CH3:14])(=[O:13])=[O:12])[CH2:7][N:6]2[C:15]([O:17][CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=2)=[O:16])[N:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 14305067(2S,4R)-2-bromoacetyl-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidineHCID 199345072,2-Dimethoxyethanethioamide

Produkt 1

HCID 15077761(2S,4R)-2-[2-(dimethoxymethyl)thiazol-4-yl]-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidineAusbeute 60,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2S,4R)-2-bromoacetyl-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine (4.0 g) in a mixture of N,N-dimethylacetamide (10 ml) and dichloromethane (5 ml) was added 2,2-dimethoxythioacetamide (1.28 g) at room temperature. After stirring at room temperature for 12 hours, the mixture was poured into ethyl acetate. The organic layer was washed with water, saturated sodium bicarbonate and brine successively, dried over magnesium sulfate, and evaporated. The obtained oil was subjected to a column chromatography on silica gel and eluted with a mixture of dichloromethane and acetone (20:1, V/V) to give (2S,4R)-2-[2-(dimethoxymethyl)thiazol-4-yl]-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine (2.6 g).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water, saturated sodium bicarbonate and brine successively
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. customevaporated
  4. washeluted with a mixture of dichloromethane and acetone (20:1, V/V)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c9bf84bff9c458da77b7b07078105ff
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05138064

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion