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Water → HCID 57046045, Verbindung

HRID 846948
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 846948
[OH:1][CH2:2][C:3]1[S:4][CH:5]=[C:6]([C@@H:8]2[CH2:12][C@@H:11]([O:13][S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])[CH2:10][N:9]2[C:18]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([N+:28]([O-:30])=[O:29])=[CH:24][CH:23]=2)=[O:19])[N:7]=1.ClS([N:35]=[C:36]=[O:37])(=O)=O.O>C(#N)C>[C:36]([O:1][CH2:2][C:3]1[S:4][CH:5]=[C:6]([C@@H:8]2[CH2:12][C@@H:11]([O:13][S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])[CH2:10][N:9]2[C:18]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([N+:28]([O-:30])=[O:29])=[CH:24][CH:23]=2)=[O:19])[N:7]=1)(=[O:37])[NH2:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 70918Chlorosulfonyl isocyanateHCID 15077763(2S,4R)-2-[2-(hydroxymethyl)thiazol-4-yl]-4-(methanesulfonyloxy)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 57046045HCID 57046045, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2S,4R)-2-[2-(hydroxymethyl)thiazol-4-yl]-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine (2.1 g) in acetonitrile (50 ml) was added chlorosulfonyl isocyanate (0.48 ml) at 0°-5° C. and the mixture was stirred at ambient temperature for 1 hour. Water (3 ml) was added to the solution at the same temperature and the mixture was stirred for 20 hours. After the solvent was removed, the residue was dissolved in ethyl acetate, and washed with water, saturated sodium bicarbonate and brine successively. The dried organic layer was evaporated to give (2S,4R)-2-[2-(carbamoyloxymethyl)thiazol-4-yl]-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine (2.2 g).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 20 hours
  2. customAfter the solvent was removed
  3. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  4. washwashed with water, saturated sodium bicarbonate and brine successively
  5. customThe dried organic layer was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44a82e9db34644e99b1f44bb88ad7eb6
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05138064

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