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Acetic Anhydride → 7-[(acetoxy)(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one

HRID 847500
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 847500
[C:1](OC(=O)C)(=[O:3])[CH3:2].[OH:8][CH:9]([C:24]1[N:25]=[CH:26][N:27]([C:30]([C:43]2[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=2)([C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=2)[C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)[C:28]=1[CH3:29])[CH:10]1[C:22](=[O:23])[N:14]2[C:15]3[C:20]([CH:21]=[C:13]2[CH2:12][CH2:11]1)=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3.C(=O)([O-])O.[Na+]>N1C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)Cl>[C:1]([O:8][CH:9]([C:24]1[N:25]=[CH:26][N:27]([C:30]([C:31]2[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)([C:37]2[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=2)[C:43]2[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47][CH:48]=2)[C:28]=1[CH3:29])[CH:10]1[C:22](=[O:23])[N:14]2[C:15]3[C:20]([CH:21]=[C:13]2[CH2:12][CH2:11]1)=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 117569938,9-dihydro-7-[(hydroxy)(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methyl]pyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one

Produkt 1

HCID 100083927-[(acetoxy)(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel
HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Acetic anhydride (1.26 g) was added to a solution of 8,9-dihydro-7-[(hydroxy)(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methyl]pyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one (1.34 g, a mixture of the isomers A and B) in pyridine (20 ml). After being stirred at 60° C. for 2 hours, the solution was evaporated in vacuo. The residue obtained was diluted with chloroform and neutralized with an aqueous sodium hydrogencarbonate solution. The separated organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated in vacuo to give 7-[(acetoxy)(5-methyl-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one as an oil, which was used in the next reaction without purification.

Aufarbeitung

  1. customthe solution was evaporated in vacuo
  2. customThe residue obtained
  3. dry with materialThe separated organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-355e2799ddfa47f4a31f2d0b73f5bcee
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05141945

Notizen zur Reaktion

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