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Dimethyl Sulfate → HCID 12784140, Verbindung

HRID 847705
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 847705
[N+:1]([C:4]1[CH:34]=[CH:33][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([C:12]2[N:17]3[C:18](=[O:31])[C@@H:19]([NH:20][C:21](=[O:30])[CH2:22][O:23][C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=4)[C@H:16]3[S:15][CH2:14][C:13]=2[OH:32])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[C:35](=O)(O)[O-].[K+].S(OC)(OC)(=O)=O>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.O.[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([C:12]2[N:17]3[C:18](=[O:31])[C@@H:19]([NH:20][C:21](=[O:30])[CH2:22][O:23][C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=4)[C@H:16]3[S:15][CH2:14][C:13]=2[O:32][CH3:35])=[O:11])=[CH:33][CH:34]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 6497Dimethyl SulfateHCID 516893Potassium BicarbonateHCID 547167947beta-Phenoxyacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester

Produkt 1

HCID 12784140HCID 12784140, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(ai) A suspension of 4.85 g of 7β-phenoxyacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester in 25 ml of carbon tetrachloride and 27 ml of water is treated, at 20°, whilst stirring vigorously, successively with 3.0 g of potassium bicarbonate, 3.8 ml of dimethyl sulphate and 1.93 g of tetrabutylammonium bromide. The mixture is stirred vigorously for 4 hours at 20°. After diluting with 50 ml of water, the mixture is extracted with twice 50 ml of methylene chloride. 7β-Phenoxyacetamido-3-methoxy-3-cephem-4-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester is obtained by evaporating the extracts, previously dried over sulphate, and crystallising the residue from methylene chloride/diethyl ether.

Aufarbeitung

  1. additionis treated, at 20°
  2. extractionthe mixture is extracted with twice 50 ml of methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8d748b1a0b946b59b8969672193faf0
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04293462

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