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Acetic Acid → (R)-4-(2-amino-1-cyclopropyl-2-oxoethylamino)-5-fluoro-2-(3-methylisothiazol-5-ylamino)benzamide

HRID 84872
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 84872
[C:1]([C:3]1[C:8]([NH:9][C:10]2[S:14][N:13]=[C:12]([CH3:15])[CH:11]=2)=[CH:7][C:6]([NH:16][C@H:17]([CH:21]2[CH2:23][CH2:22]2)[C:18]([NH2:20])=[O:19])=[C:5]([F:24])[CH:4]=1)#[N:2].[OH-].[Na+].OO.CC(O)=[O:31]>CCO.CS(C)=O>[NH2:20][C:18](=[O:19])[C@H:17]([NH:16][C:6]1[C:5]([F:24])=[CH:4][C:3]([C:1]([NH2:2])=[O:31])=[C:8]([NH:9][C:10]2[S:14][N:13]=[C:12]([CH3:15])[CH:11]=2)[CH:7]=1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67508988(R)-2-(4-cyano-2-fluoro-5-(3-methylisothiazol-5-ylamino)phenylamino)-2-cyclopropylacetamide

Produkt 1

HCID 67511164(R)-4-(2-amino-1-cyclopropyl-2-oxoethylamino)-5-fluoro-2-(3-methylisothiazol-5-ylamino)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-2-(4-cyano-2-fluoro-5-(3-methylisothiazol-5-ylamino)phenylamino)-2-cyclopropylacetamide (38 mg, 0.110 mmol) in EtOH (1 mL) and DMSO (0.5 mL), aq. 1N NaOH (0.5 mL, 0.50 mmol) and aq. H2O2 (50%, 0.5 mL) were added. The mixture was stirred at room temperature for 20 min. HOAc (0.5 mL) was added. The mixture was purified by HPLC to give the titled compound (18 mg). MS 364.2 (M+H); UV 219.3, 280.5, 302.6 nm.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5063b3a9aa404d36ad073fd4f476be74
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846928B2

Notizen zur Reaktion

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