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Water → (2E)-1-[7-(cyclopentylamino)-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one

HRID 8492
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 8492
[CH:1]1([NH:6][C:7]2[N:12]3[N:13]=[C:14]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=4)[C:15]([C:16](=[O:18])[CH3:17])=[C:11]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(OC(=O)C)C.O.CO[CH:35](OC)[N:36]([CH3:38])[CH3:37]>>[CH:1]1([NH:6][C:7]2[N:12]3[N:13]=[C:14]([C:19]4[CH:20]=[CH:21][C:22]([F:25])=[CH:23][CH:24]=4)[C:15]([C:16](=[O:18])/[CH:17]=[CH:35]/[N:36]([CH3:38])[CH3:37])=[C:11]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetalHCID 121025001-[7-(Cyclopentylamino)-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]ethanone

Produkt 1

HCID 11372773(2E)-1-[7-(cyclopentylamino)-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-3-(dimethylamino)-2-propen-1-oneAusbeute 99 %

Versuchsvorschrift

A solution of 1-[7-(cyclopentylamino)-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-α]pyridin-3-yl]ethanone (3.1 g, 9.2 mmol) in N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (25 mL) was heated to reflux for 6 days. The mixture was cooled to room temperature, ethylacetate was added followed by water. The organic layer was washed with brine. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate and the combined organics were dried over magnesium sulfate. Filtration and concentration followed by flash chromatography (ethyl acetate) provided (2E)-1-[7-(cyclopentylamino)-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-α]pyridin-3-yl]-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one (3.6 g, 99%) as a tinted oil. 1H NMR (CDCl3): δ 7.73–7.61 (m, 4 H), 7.32 (t, 1 H), 7.14 (t, 2 H), 6.03 (d, 1 H), 5.96 (d, 1 H), 5.05 (d, 1 H), 3.99 (m, 1 H), 5.15–2.42 (broad, 6 H), 2.19–2.08 (m, 2 H), 1.86–1.62 (m, 6 H); 19F NMR (CDCl3) δ −113.75; MS m/ 393 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 6 days
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialthe combined organics were dried over magnesium sulfate
  5. filtrationFiltration and concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26ae1657dff14b76b8058061e5b513d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07087618B2

Notizen zur Reaktion

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