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4-(Benzyloxy)-2-methylaniline → 1-(2-Methyl-4-benzyloxyphenyl)-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-6-beta,beta,beta-trifluoroethoxy-2,3-dihydropyrrolo[3,2-c]quinoline

HRID 849216
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 849216
O=[C:2]1[C:11]2[CH2:12][CH2:13]O[C:10]=2[C:9]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([O:15][CH2:16][C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[C:4]=2[NH:3]1.[CH2:21]([O:28][C:29]1[CH:35]=[CH:34][C:32]([NH2:33])=[C:31]([CH3:36])[CH:30]=1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>C(O)COCCO.O>[CH3:36][C:31]1[CH:30]=[C:29]([O:28][CH2:21][C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[CH:35]=[CH:34][C:32]=1[N:33]1[C:10]2[C:9]3[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([O:15][CH2:16][C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[C:4]=3[N:3]=[C:2]([NH:3][CH2:4][CH2:5][OH:15])[C:11]=2[CH2:12][CH2:13]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 167730534-(Benzyloxy)-2-methylanilineHCID 193698434-Oxo-6-beta,beta,beta-trifluoroethoxy-2,3,4,5-tetrahydrofuro[3,2-c]quinoline

Produkt 1

HCID 193698341-(2-Methyl-4-benzyloxyphenyl)-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-6-beta,beta,beta-trifluoroethoxy-2,3-dihydropyrrolo[3,2-c]quinolineAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8117
Diethylene Glycol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
250 °C

Versuchsvorschrift

4-Oxo-6-β,β,β-trifluoroethoxy-2,3,4,5-tetrahydrofuro[3,2-c]quinoline(5.7 g, 20.0 mmol) was dissolved in diethylene glycol(70 ml) and crude 4-benzyloxy-2-methyl aniline(5.6 g, 26.0 mmol) was added. The reaction mixture was refluxed at 250° C. for 15 hours. The reaction mixture was dissolved in water, extracted with dichloromethane, and the organic layer was washed with water for 3 times. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography(ethyl acetate:dichloromethane=1:1) to obtain 4.5 g of desired compound as solid in 47% of yield.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. washthe organic layer was washed with water for 3 times
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography(ethyl acetate:dichloromethane=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eac70824543a4d88831844bc2ef6e005
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06011044

Notizen zur Reaktion

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