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Ethyl 2-bromopropionate → HCID 19365527, Verbindung

HRID 849937
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 849937
[NH2:1][C:2]1[C:3]([Cl:21])=[CH:4][C:5]([F:20])=[C:6]([C:8]2[C:9](=[O:19])[N:10]([CH3:18])[C:11]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:12][N:13]=2)[CH:7]=1.Br[CH:23]([CH3:29])[C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25]>O>[Cl:21][C:3]1[C:2]([NH:1][CH:23]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[CH3:29])=[CH:7][C:6]([C:8]2[C:9](=[O:19])[N:10]([CH3:18])[C:11]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:12][N:13]=2)=[C:5]([F:20])[CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 79040Ethyl 2-bromopropionateHCID 19365532HCID 19365532, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 19365527HCID 19365527, VerbindungAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.12 g of 3-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2-oxo-1,2-dihydropyrazine (present compound 1-23) and 70 μl of ethyl 2-bromopropionate was stirred at 140° C. for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into water, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated sodium chloride solution, dried with anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, which afforded 80 mg (yield, 51%) of 3-{4-chloro-5-[1-(ethoxycarbonyl)ethylamino]-2-fluorophenyl}-1-methyl-6-trifluoromethyl-2-oxo-1,2-dihydropyrazine (present compound 1-90).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated sodium chloride solution
  4. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fe4b024406a4096ae8e90f08c3fc584
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06015774

Notizen zur Reaktion

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