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Triethylamine → N-butyl-N-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[b]thiophen-3-yl)methanesulfonamide

HRID 850022
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 850022
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[CH2:6]([NH:10][CH:11]1[CH2:15][S:14](=[O:17])(=[O:16])[C:13]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:12]1=2)[CH2:7][CH2:8][CH3:9].C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[CH2:6]([N:10]([CH:11]1[CH2:15][S:14](=[O:17])(=[O:16])[C:13]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:12]1=2)[S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[CH2:7][CH2:8][CH3:9]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 19365895butyl-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[b]thiophen-3-yl)-amine

Produkt 1

HCID 9926984N-butyl-N-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[b]thiophen-3-yl)methanesulfonamideAusbeute 106 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6.63 g (57 mmol) of methanesulfonyl chloride were added dropwise to a solution of 11.7 g (41 mmol) of butyl-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[b]thiophen-3-yl)-amine and 15.5 g (153 mmol) of triethylamine in 120 ml of THF, and the reaction mixture was stirred at RT overnight. Most of the THF was distilled off, the residue was diluted with 250 ml of water and the precipitate was filtered off with suction. Drying under reduced pressure gave 13.8 g of N-butyl-N-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[b]thiophen-3-yl)methanesulfonamide; m.p. 171-173° C.

Aufarbeitung

  1. distillationMost of the THF was distilled off
  2. additionthe residue was diluted with 250 ml of water
  3. filtrationthe precipitate was filtered off with suction
  4. customDrying under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bcf82f76bd3643cc9432f50bec656db2
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06015822

Notizen zur Reaktion

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