Acetic Anhydride → HCID 66779757, Verbindung

HRID 85056Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 85056
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([C:11]3[CH:18]=[CH:17][C:14]([CH2:15][NH2:16])=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:9][N:8]([S:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH3:28])=[CH:24][CH:23]=3)(=[O:21])=[O:20])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[C:36](OC(=O)C)(=[O:38])[CH3:37].CCOC(C)=O>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([CH2:15][NH:16][C:36](=[O:38])[CH3:37])=[CH:17][CH:18]=3)=[CH:9][N:8]([S:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH3:28])=[CH:24][CH:23]=3)(=[O:20])=[O:21])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 667783594-[5-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-benzylamine

Produkt 1

HCID 66779757HCID 66779757, VerbindungAusbeute 96,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[5-Bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-benzylamine (Intermediate CB, 45 mg, 0.1 mmol) was combined with triethylamine (45 μl, 0.3 mmol) and acetic anhydride (11 μl, 0.11 mmol) in anh. DCM (2 ml). The mixture was stirred for 2 hrs, EtOAc, was added and washed with 0.5 N HCl, saturated NaHCO3, water and brine. Evaporation yielded the title compound (48 mg, 96%). MS ESI (m/z): 498.1/500.1 (M+1), calc. 497/499.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 0.5 N HCl, saturated NaHCO3, water and brine
  2. customEvaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3996b54ae1f547249b0f2ab9372287bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08846909B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…