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Triethylamine → 1-(1,1-Dimethylethyl) (2S,4S)-4-(phenylmethyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate

HRID 851436
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 851436
Cl.[CH2:2]([C@@H:9]1[CH2:13][NH:12][C@H:11]([C:14]([OH:16])=[O:15])[CH2:10]1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.[C:24]([O:28][C:29](ON=C(C1C=CC=CC=1)C#N)=[O:30])([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25]>O.O1CCOCC1>[CH3:25][C:24]([CH3:27])([O:28][C:29]([N:12]1[CH2:13][C@@H:9]([CH2:2][C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:10][C@H:11]1[C:14]([OH:16])=[O:15])=[O:30])[CH3:26]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 938652-(tert-Butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrileHCID 70070943HCID 70070943, Verbindung

Produkt 1

HCID 110121911-(1,1-Dimethylethyl) (2S,4S)-4-(phenylmethyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of cis-4-benzyl-L-proline hydrochloride (3 g) and triethylamine (5 g) in water (10 ml) is added a solution of 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile (3.5 g) in dioxane (10 ml). The mixture is stirred at ambient temperature for 4 hours. After the addition of water (30 ml), and washing with ether, the mixture is acidified to a pH of 3-4 with 10% citric acid. The oil that separates is extracted into ethyl acetate, washed with brine, and dried (MgSO4). After concentration in vacuo, the residue (3.7 g) solidifies at room temperature, melting point 145°-149° C. dec.

Aufarbeitung

  1. washwashing with ether
  2. extractionThe oil that separates is extracted into ethyl acetate
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationAfter concentration in vacuo
  6. customsolidifies at room temperature

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c46ffd06d6b64374af54e0f6fe51eda1
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04384123

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