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Sodium Iodide → Benzyl 4-((6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-3-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 85156
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 85156
CS(O[CH2:6][C:7]1[CH:8]=[N:9][C:10]([NH:13][C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])=[CH:11][CH:12]=1)(=O)=O.[N:21]1([C:27]([O:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[O:28])[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[Na+].[I-]>CN(C=O)C>[C:17]([O:16][C:14]([NH:13][C:10]1[N:9]=[CH:8][C:7]([CH2:6][N:24]2[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:27]([O:29][CH2:30][C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=3)=[O:28])[CH2:26][CH2:25]2)=[CH:12][CH:11]=1)=[O:15])([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 643495Benzyl piperazine-1-carboxylateHCID 86641141(6-(Tert-butoxycarbonylamino)pyridin-3-yl)methyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 67203742Benzyl 4-((6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-3-yl)methyl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-3-yl)methyl methanesulfonate (102; 1.30 g, 5.4 mmol), benzyl piperazine-1-carboxylate 103; (1.42 g, 6.5 mmol), K2CO3 (2.30 g, 16.1 mmol) and NaI (0.08 g, 0.54 mmol) in DMF (20 mL) was stirred at 60° C. for 2 h. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Water (30 mL) was added and the mixture was filtered. The collected solids were washed further with water and dried to afford benzyl 4-((6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-3-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate 104 (2.20 g, 96%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. additionWater (30 mL) was added
  4. filtrationthe mixture was filtered
  5. washThe collected solids were washed further with water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d909f28cf0ec4418836cad7882ed2f2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846947B2

Notizen zur Reaktion

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