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Sodium borohydride → 1-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(4-chlorophenyl)-propan-1-ol

HRID 851623
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 851623
[BH4-].[Na+].[CH3:3][C:4]1([C:10](=[O:25])[CH:11]([N:20]2[CH:24]=[N:23][CH:22]=[N:21]2)[CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:9][O:8][CH2:7][O:6][CH2:5]1>CO>[CH3:3][C:4]1([CH:10]([OH:25])[CH:11]([N:20]2[CH:24]=[N:23][CH:22]=[N:21]2)[CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([Cl:19])=[CH:17][CH:18]=2)[CH2:5][O:6][CH2:7][O:8][CH2:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 128556531-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(4-chlorophenyl)-propan-1-one

Produkt 1

HCID 128556541-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(4-chlorophenyl)-propan-1-olAusbeute 49,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

11.5 g (0.3 mole) of sodium borohydride are added, a little at a time, to a solution of 90 g (0.269 mole) of 1-(5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(4-chlorophenyl)-propan-1-one in 250 ml of methanol, at from 0° to +5° C. The mixture is stirred for 12 hours at 20° C. and is then evaporated down. The residue is stirred for 1 hour with 200 ml of 20% strength potassium hydroxide solution and the mixture is then extracted with 500 ml of methylene chloride. The organic phase is washed with three times 50 ml of water, dried over sodium sulfate and evaporated down. The residue crystallizes at +5° C. after addition of 20 ml of ether. 45 g (49.6%) of 1-(5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(4-chlorophenyl)-propan-1-ol are isolated as white crystals of melting point 152°-154° C.

Aufarbeitung

  1. customat from 0° to +5° C
  2. customis then evaporated down
  3. stirringThe residue is stirred for 1 hour with 200 ml of 20% strength potassium hydroxide solution
  4. extractionthe mixture is then extracted with 500 ml of methylene chloride
  5. washThe organic phase is washed with three times 50 ml of water
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. customevaporated down
  8. customThe residue crystallizes at +5° C.
  9. additionafter addition of 20 ml of ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d94725620c604000b97b3071a2f10b4f
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04385925

Notizen zur Reaktion

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