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Dichloromethane → 3-Azido-5-isopropyl-azepan-2-one

HRID 851979
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 851979
Cl[CH:2]1[CH2:8][CH:7]([CH:9]([CH3:11])[CH3:10])[CH2:6][CH2:5][NH:4][C:3]1=[O:12].[N-:13]=[N+:14]=[N-:15].[Na+].C(Cl)Cl>CS(C)=O.O>[N:13]([CH:2]1[CH2:8][CH:7]([CH:9]([CH3:11])[CH3:10])[CH2:6][CH2:5][NH:4][C:3]1=[O:12])=[N+:14]=[N-:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 33557Sodium AzideHCID 694913233-Chloro-5-isopropyl-azepan-2-one

Produkt 1

HCID 860889383-Azido-5-isopropyl-azepan-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Chloro-5-isopropyl-azepan-2-one (3.4 g, 18 mmol) and sodium azide (3.51 g, 53.9 mmol) were reacted in dry dimethyl sulfoxide (50 ml) overnight at 80° C. under an argon atmosphere. The reaction mixture was allowed to cool to r.t. diluted with water (200 ml) and extrated with CH2Cl2 (4×). The combined organic fractions were washed with water (3×), brine and dried (MgSO4) filtered and evaporated under reduced pressure. The crude yellow oil was purified over silica gel (ethyl acetate/n-heptane 1:2): yellow oil 2.6 g (70%); MS: m/e=197.4 (MH+)

Aufarbeitung

  1. washThe combined organic fractions were washed with water (3×), brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe crude yellow oil was purified over silica gel (ethyl acetate/n-heptane 1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5878004b8cc6455e8d7866e4885c3d29
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07253158B2

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