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Hydrochloric Acid → 4-chloro-N-[4-(5-hydroxymethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-benzyl]-N-(2-oxo-azepan-3-yl)-benzenesulfonamide

HRID 852000
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 852000
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]([CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]3[N:31]=[C:30]([CH2:32][O:33]C(=O)C)[O:29][N:28]=3)=[CH:23][CH:22]=2)[CH:12]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][NH:14][C:13]2=[O:19])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].O.Cl>O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8]([N:11]([CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]3[N:31]=[C:30]([CH2:32][OH:33])[O:29][N:28]=3)=[CH:23][CH:22]=2)[CH:12]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][NH:14][C:13]2=[O:19])(=[O:9])=[O:10])=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 69489530Acetic acid 3-(4-{[(4-chloro-benzenesulfonyl)-(2-oxo-azepan-3-yl)-amino]-methyl}-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl ester

Produkt 1

HCID 694924154-chloro-N-[4-(5-hydroxymethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-benzyl]-N-(2-oxo-azepan-3-yl)-benzenesulfonamide
Ausbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 0.03 g (0.05 mmol) acetic acid 3-(4-{[(4-chloro-benzenesulfonyl)-(2-oxo-azepan-3-yl)-amino]-methyl}-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl ester in 1 ml tetrahydrofuran was stirred with 0.2 ml (0.2 mmol) 1 molar aqueous sodium hydroxide for 3 hours at room temperature. Water and aqueous hydrochloric acid was added to reach pH 1. Extraction with ethylacetate, drying with sodium sulfate, filtration and removal of the solvent by distillation yielded 0.02 g (98%) 4-chloro-N-[4-(5-hydroxymethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-benzyl]-N-(2-oxo-azepan-3-yl)-benzenesulfonamide as white solid, MS: m/e (%)=491.0 (MH+, 100).

Aufarbeitung

  1. extractionExtraction with ethylacetate
  2. dry with materialdrying with sodium sulfate, filtration and removal of the solvent by distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afd867d41a064c4fa4fa85dd1bab2061
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07253158B2

Notizen zur Reaktion

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