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[1-(2,4-dimethoxy-benzyl)-4,4-dimethyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester → HCID 69491024, Verbindung

HRID 852014
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 852014
[C:1]([O:5][C:6](=[O:29])[NH:7][CH:8]1[C:14]([CH3:16])([CH3:15])[CH:13]=[CH:12][CH2:11][N:10]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH3:25])=[CH:20][C:19]=2[O:26][CH3:27])[C:9]1=[O:28])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>CO.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:29])[NH:7][CH:8]1[C:14]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH3:25])=[CH:20][C:19]=2[O:26][CH3:27])[C:9]1=[O:28])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 69492432[1-(2,4-dimethoxy-benzyl)-4,4-dimethyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 69491024HCID 69491024, VerbindungAusbeute 84,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[1-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-4,4-dimethyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester (260 mg, 0.64 mmol) was dissolved in methanol (10 ml). Palladium on charcoal (30 mg, 10%) was added and the mixture was hydrogenated at room temperature for 90 minutes. The catalyst was filtered off and the filtrate was evaporated. The residue was purified by flash chromatography (heptane/ethyl acetate=1:1) to yield 220 mg (84%) of [1-(2,4-dimethoxy-benzyl)-4,4-dimethyl-2-oxo-azepan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester as a colourless oil; MS: m/e=407.4 (MH+).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. customthe filtrate was evaporated
  3. customThe residue was purified by flash chromatography (heptane/ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8813226ffd2e4d3e82ca942c7350cfed
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07253158B2

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