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4,6-Dichloropyrimidine → 3-(6-Chloro-pyrimidin-4-ylamino)-4,N-dimethyl-benzamide

HRID 852041
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 852041
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[NH2:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([CH:17]=[CH:18][C:19]=1[CH3:20])[C:13]([NH:15][CH3:16])=[O:14].CCN(C(C)C)C(C)C>O1CCOCC1>[Cl:8][C:6]1[N:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:17]=[CH:18][C:19]=2[CH3:20])[C:13]([NH:15][CH3:16])=[O:14])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 709434,6-DichloropyrimidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 126079733-Amino-N,4-dimethylbenzamide

Produkt 1

HCID 589285143-(6-Chloro-pyrimidin-4-ylamino)-4,N-dimethyl-benzamideAusbeute 43,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4,6-dichloropyrimidine (2.0 g, 13.4 mmol) in p-dioxane (50 mL), 3-amino-4,N-dimethyl-benzamide (3.0 g, 18.3 mmol) and DIEA (2.3 mL) were added. The resulting mixture was heated to reflux for 4 days. The solvent was removed in vacuo, the residue was taken in water and ethyl acetate, and the ethyl acetate layer was separated and concentrated. The product was purified by silica gel column chromatography using ethyl acetate:hexane (1:1) as eluent to afford the pale white solid product (1.6 g, yield 43%). MS (m/z): 277 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 4 days
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customethyl acetate, and the ethyl acetate layer was separated
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe product was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba99409eab004583b44aa8a4f9f5a697
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07253174B2

Notizen zur Reaktion

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