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N-[4-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]phenyl]-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide → N-[4-(4-piperidinyl)phenyl]-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide

HRID 852454
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 852454
C1(C[N:8]2[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:20][C:21]([C:23]4[C:24]([C:29]5[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])=[CH:31][CH:30]=5)=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=4)=[O:22])=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:10][CH2:9]2)C=CC=CC=1.[H][H]>CO.[Pd]>[NH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:20][C:21]([C:23]3[C:24]([C:29]4[CH:30]=[CH:31][C:32]([C:35]([F:36])([F:37])[F:38])=[CH:33][CH:34]=4)=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)=[O:22])=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 22499370N-[4-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]phenyl]-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 22499368N-[4-(4-piperidinyl)phenyl]-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamideAusbeute 72,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of intermediate (16) (0.025 mol) in methanol (250 ml) was hydrogenated at 50° C. overnight with Pd/C 10% (2 g) as a catalyst. After uptake of hydrogen (1 equivalent), the catalyst was filtered off and the filtrate was evaporated. The residue was triturated in DIPE. The precipitate was filtered off and dried, yielding 7.7 g N-[4-(4-piperidinyl)phenyl]-4′-(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-2-carboxamide (intermediate 17).

Aufarbeitung

  1. customthe filtrate was evaporated
  2. customThe residue was triturated in DIPE
  3. filtrationThe precipitate was filtered off
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad7009f7bb144796aa69cc58afaf7489
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07253157B2

Notizen zur Reaktion

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