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Iodoethane → HCID 69358200, Verbindung

HRID 852636
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 852636
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N:10]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C:11]2=[O:15])[CH:7]=[C:6]([OH:16])[CH:5]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH2:24](I)[CH3:25]>CN(C=O)C.Cl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N:10]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C:11]2=[O:15])[CH:7]=[C:6]([O:16][CH2:24][CH3:25])[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6340IodoethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 22252977Methyl 3-hydroxy-5-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 69358200HCID 69358200, VerbindungAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To 3-hydroxy-5-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-benzoic acid methyl ester (D37) (0.80 g, 3.4 mmol, 1 equiv) dissolved in DMF (10 ml) was added K2CO3 (0.94 g, 6.8 mmol, 2 equiv) and ethyl iodide (1.1 g, 6.8 mmol, 2 equiv). The resulting mixture was heated at 50° C. for 4 h, cooled to room temperature, diluted with 2N aqueous HCl solution (50 ml) and extracted with Et2O (50 ml). The organic phase was then washed with water (50 ml), dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to give of 3-ethoxy-5-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-benzoic acid methyl ester (B11) (0.85 g, 95%) as a brown oil which slowly solidified to a tan solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionextracted with Et2O (50 ml)
  3. washThe organic phase was then washed with water (50 ml)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93dc4936bfc2454481df94cb20dbf2db
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07253198B2

Notizen zur Reaktion

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