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4-Oxo-6-phenyl-hex-5-enoic acid ethyl ester → 4-Oxo-6-phenylhexanoic acid

HRID 852891
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 852891
C([O:3][C:4](=[O:17])[CH2:5][CH2:6][C:7](=[O:16])[CH:8]=[CH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)C>C(O)C.[Pd]>[O:16]=[C:7]([CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[CH2:6][CH2:5][C:4]([OH:17])=[O:3]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 694193024-Oxo-6-phenyl-hex-5-enoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 6097734-Oxo-6-phenylhexanoic acidAusbeute 94,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 98 (5.0 g, 21 mmol) in ethanol (50 mL) was hydrogenated over 10% Pd—C at 30 psi and room temperature for 4 hr. The catalyst was filtered off and a soluton of NaOH (1 g) in water (10 mL) was added. The solution was stirred for 1 hr then diluted with water and washed with ether. The aqueous solution was acidified with HCl and extracted with ether. The ether extracts were washed with brine, dried over MgSO4 and evaporated to give an oil 4.1 g, 94%.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. additiona soluton of NaOH (1 g) in water (10 mL) was added
  3. additionthen diluted with water
  4. washwashed with ether
  5. extractionextracted with ether
  6. washThe ether extracts were washed with brine
  7. dry with materialdried over MgSO4
  8. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5f90e515e1d4af09d9026155f555b6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07253194B2

Notizen zur Reaktion

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