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Trityl chloride → 3-Tetradecylthioacetylamino-1-triphenylmethyloxypropan-2-ol

HRID 853203
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 853203
Cl[C:2]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[CH2:21]([CH2:35][C:36]([NH:38][CH2:39][CH:40]([OH:43])[CH2:41][OH:42])=[S:37])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34]>N1C=CC=CC=1>[CH2:21]([CH2:35][C:36]([NH:38][CH2:39][CH:40]([OH:43])[CH2:41][O:42][C:2]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1)=[S:37])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6456Trityl chlorideHCID 866032113-Tetradecylthioacetylaminopropane-1,2-diol

Produkt 1

HCID 866032103-Tetradecylthioacetylamino-1-triphenylmethyloxypropan-2-olAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Chlorotriphenylmethane (2.833 g, 10.16 mmol) was added to a solution of 3-tetradecylthioacetylaminopropane-1,2-diol (example 2) (3 g, 8.30 mmol) in pyridine (2.5 ml). The reaction mixture was stirred at 50° C. for 24 hours and the solvent was then vacuum evaporated. The residue was taken up in water and extracted with dichloromethane. The organic phase was washed with 1 N aqueous hydrochloric acid then with an aqueous solution saturated in sodium chloride. It was dried on magnesium sulfate, filtered and the solvent was evaporated. The residue obtained (6.36 g) was purified by chromatography on silica gel (eluent: dichloromethane/ethyl acetate 98:2) to give the desired compound in the form of a white powder.

Aufarbeitung

  1. customvacuum evaporated
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. washThe organic phase was washed with 1 N aqueous hydrochloric acid
  4. customIt was dried on magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customthe solvent was evaporated
  7. customThe residue obtained (6.36 g)
  8. customwas purified by chromatography on silica gel (eluent: dichloromethane/ethyl acetate 98:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ae791455841494f8bd3143af1f11fad
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07253296B2

Notizen zur Reaktion

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