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Dimethyl Sulfoxide → 1-Cyclopropyl-3-[4-(6-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yloxy)phenyl]urea

HRID 853304
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 853304
[CH:1]1([NH:4][C:5](=O)[O:6]C2C=CC=CC=2)[CH2:3][CH2:2]1.CS(C)=O.[C:18]1([C:24]2[NH:40][C:27]3[N:28]=[CH:29][N:30]=[C:31]([O:32][C:33]4[CH:38]=[CH:37][C:36]([NH2:39])=[CH:35][CH:34]=4)[C:26]=3[CH:25]=2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1>O>[CH:1]1([NH:4][C:5]([NH:39][C:36]2[CH:37]=[CH:38][C:33]([O:32][C:31]3[C:26]4[CH:25]=[C:24]([C:18]5[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=5)[NH:40][C:27]=4[N:28]=[CH:29][N:30]=3)=[CH:34][CH:35]=2)=[O:6])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 13648483Phenyl cyclopropylcarbamateHCID 589311894-(6-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yloxy)phenylamine

Produkt 1

HCID 589314631-Cyclopropyl-3-[4-(6-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yloxy)phenyl]ureaAusbeute 11,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

After adding 30 mg of phenyl cyclopropylcarbamate and 0.5 ml of dimethylsulfoxide to 40 mg of 4-(6-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yloxy)phenylamine, the mixture was stirred at 80° C. for 4 hours. The mixture was returned to room temperature, water was added, liquid separation and extraction were performed with ethyl acetate, and the solid obtained by concentration to dryness was washed with ether to obtain 6 mg of the title compound. p 1H-NMR Spectrum: (DMSO-d6) 0.30–0.40 (2H, m), 0.55–0.65 (2H, m), 2.43–2.57 (1H, m, coverd by DMSO peak), 6.20 (1H, brs), 6.60 (2H, d, J=8.90 Hz), 6.83 (1H, s), 6.87–6.91 (1H, m), 7.10–7.16 (1H, m), 7.30–7.50 (3H, m), 7.90 (2H, d, J=8.1 Hz), 8.26 (1H, d, J=0.4 Hz), 8.92 (1H, brs,), 12.60 (1H, brs)

Aufarbeitung

  1. customwas returned to room temperature
  2. customliquid separation and extraction
  3. customthe solid obtained by concentration to dryness
  4. washwas washed with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37a732f4108a4dc2be09906903ea879c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07253286B2

Notizen zur Reaktion

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