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Sodium hydride → (+)-6-(2-Benzofuranyl)methoxy-2-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]tetralin

HRID 854062
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 854062
[CH3:1][N:2]([CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:15][CH2:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:11]([OH:16])[CH:12]=2)[CH2:7]1)[CH3:3].[H-].[Na+].Cl[CH2:20][C:21]1[O:22][C:23]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:24]=2[CH:25]=1>CN(C=O)C.C1COCC1.O>[O:22]1[C:23]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:24]=2[CH:25]=[C:21]1[CH2:20][O:16][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[CH2:7][CH:6]([CH2:5][CH2:4][N:2]([CH3:3])[CH3:1])[CH2:15][CH2:14]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 1843482-ChloromethylbenzofuranHCID 21939715(+)-2-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-6-hydroxytetralin

Produkt 1

HCID 18361520(+)-6-(2-Benzofuranyl)methoxy-2-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]tetralinAusbeute 4,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (+)-2-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-6-hydroxytetralin (0.217 g) in DMF (5 ml) was added sodium hydride (60% in oil, 0.052 g) at room temperature. The reaction mixture was stirred at 50° C. for one hr and cooled to 0° C. A solution of 2-chloromethylbenzofuran (0.187 g) in THF (5 ml) was added to the solution. The reaction mixture was stirred at 0° C. for one hr, diluted with water, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride, dried, and concentrated. The residue was purified by alumina column chromatography (eluent:ethyl acetate:hexane=1:4) and recrystallized from ethyl acetate-hexane to obtain the titled compound (17 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to 0° C
  2. stirringThe reaction mixture was stirred at 0° C. for one hr
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by alumina column chromatography (eluent:ethyl acetate:hexane=1:4)
  8. customrecrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9586e1e7fd784b78b9f2afcc538bd6f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07256204B2

Notizen zur Reaktion

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