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Water → 6-Amino-5-(4-nitro-benzoylamino)-nicotinic acid methyl ester

HRID 854096
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 854096
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([NH2:10])[C:7]([NH2:11])=[N:6][CH:5]=1.[N+:13]([C:16]1[CH:24]=[CH:23][C:19]([C:20](Cl)=[O:21])=[CH:18][CH:17]=1)([O-:15])=[O:14].O>N1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([NH:10][C:20](=[O:21])[C:19]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([N+:13]([O-:15])=[O:14])=[CH:24][CH:23]=2)[C:7]([NH2:11])=[N:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 85024-Nitrobenzoyl chlorideHCID 9920476Methyl 5,6-diaminopyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 589329236-Amino-5-(4-nitro-benzoylamino)-nicotinic acid methyl esterAusbeute 68,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5,6-Diamino-nicotinic acid methyl ester (4) (3.22 g, 19 mmol) in dry pyridine (100 ml) was added 4-nitrobenzoyl chloride (3.5 g, 19 mmol) and the mixture stirred for 18 h. The mixture was poured into H2O and the resulting solid collected by filtration, dried in vacuo to give the product as a yellow solid (4.05 g, 13 mmol, 66%). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ9.98 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.36 (d, J=8.7 Hz, 2H), 8.23 (d, J=8.7 Hz, 2H), 8.0 (s, 1H), 6.92 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), EIMS m/z M−1 315.4.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting solid collected by filtration
  2. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d86aeedf9ca54b8d82c13aae95873693
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07256287B2

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