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Water → HCID 69472040, Verbindung

HRID 854562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 854562
Cl[CH2:2][C:3]1[O:7][C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[N:5][C:4]=1[CH3:18].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[CH2:25]([O:27][C:28](=[O:41])[CH2:29][O:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([OH:37])=[CH:33][C:32]=1[CH2:38][CH2:39][CH3:40])C.O>C(#N)C>[CH3:25][O:27][C:28](=[O:41])[CH2:29][O:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([O:37][CH2:2][C:3]2[O:7][C:6]([C:8]3[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:10][CH:9]=3)=[N:5][C:4]=2[CH3:18])=[CH:33][C:32]=1[CH2:38][CH2:39][CH3:40]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 21300976HCID 21300976, VerbindungHCID 57431964HCID 57431964, Verbindung

Produkt 1

HCID 69472040HCID 69472040, VerbindungAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 5-chloromethyl-4-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazole (0.10 g, 0.36 mmol) and Cs2CO3 (0.24 g, 0.72 mmol) in 2 mL acetonitrile is added (4-hydroxy-2-propyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester (0.09 g, 0.38 mmol). The solution is stirred for 6 hrs and poured into water (10 mL) and extracted with ethyl acetate (3×15 mL). The combined organics are washed with water (10 mL) and brine (10 mL), dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. The crude product is purified using flash column chromatography (20% ethyl acetate/hexanes) to afford 0.13 g (85%) desired {4-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazol-5-ylmethoxy]-2-propyl-phenoxy}-acetic acid methyl ester. This ester is hydrolyzed in the usual way using 0.14 g ester and 3 eq. 1M LiOH in 3 mL 3:2:1 THF:MeOH:H2O to afford 0.16 g (95%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (3×15 mL)
  2. washThe combined organics are washed with water (10 mL) and brine (10 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude product is purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47d42206af4a425cafc125d3b1a796dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07259175B2

Notizen zur Reaktion

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