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Triethylamine → 3-(2-Methyl-4-{[5-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazol-4-ylmethyl]-carbamoyl}-phenyl)-propionic acid ethyl ester

HRID 854564
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 854564
[CH3:1][C:2]1[O:6][C:5]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:9][CH:8]=2)=[N:4][C:3]=1[CH2:17][NH2:18].[C:19]([CH2:22][CH2:23][C:24]1[CH:32]=[CH:31][C:27]([C:28]([OH:30])=O)=[CH:26][C:25]=1[CH3:33])([OH:21])=[O:20].[CH2:34](N(CC)CC)[CH3:35].CCN=C=NCCCN(C)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl.C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:34]([O:21][C:19](=[O:20])[CH2:22][CH2:23][C:24]1[CH:32]=[CH:31][C:27]([C:28](=[O:30])[NH:18][CH2:17][C:3]2[N:4]=[C:5]([C:7]3[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:11][CH:12]=3)[O:6][C:2]=2[CH3:1])=[CH:26][C:25]=1[CH3:33])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 58765787C-[5-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazol-4-yl]-methylamineHCID 694730814-(2-Carboxy-ethyl)-3-methyl-benzoic acid

Produkt 1

HCID 694707913-(2-Methyl-4-{[5-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazol-4-ylmethyl]-carbamoyl}-phenyl)-propionic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of C-[5-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazol-4-yl]-methylamine (0.2 g, 0.78 mmol) and 4-(2-carboxy-ethyl)-3-methyl-benzoic acid (0.173 g, 0.78 mmol) and DMAP (5 mg) in methylene chloride (5 mL) are added triethyl amin (0.12 mL, 0.86 mml) and EDCI (150 mg, 0.78 mmol) at room temperature. After stirred for 3 hrs, diluted with chloroform, washed with water, 1N HCl and 2 N NaOH aqueous. Concentration and column chromatography on silica gel gave the title compound (240 mg).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, 1N HCl and 2 N NaOH aqueous
  2. concentrationConcentration and column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7239e7ef55f4c18bc06ec2520623b1b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07259175B2

Notizen zur Reaktion

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