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Tetrabutylammonium Fluoride → Tert-butyl 2-(cis-3-hydroxycyclohexylmethoxy)-2-methylpropionate

HRID 854649
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 854649
[Si]([O:18][C@@H:19]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][C@H:21]([CH2:25][O:26][C:27]([CH3:36])([CH3:35])[C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH2:20]1)(C(C)(C)C)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C(#N)C>[OH:18][C@@H:19]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][C@H:21]([CH2:25][O:26][C:27]([CH3:36])([CH3:35])[C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH2:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 69243064Tert-butyl 2-[cis-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)cyclohexylmethoxy]-2-methylpropionate

Produkt 1

HCID 67214679Tert-butyl 2-(cis-3-hydroxycyclohexylmethoxy)-2-methylpropionate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

16 g of tert-butyl 2-[cis-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)cyclohexylmethoxy]-2-methylpropionate are dissolved in 100 ml of acetonitrile, and 62 ml of tetrabutylammonium fluoride (1 N solution in tetrahydrofuran) are added. After 2 h of stirring at 60° C., the reaction has ended and the mixture is concentrated under reduced pressure. The residue is extracted from water/ethyl acetate. The combined org. phases are extracted with saturated sodium chloride solution and dried over magnesium sulfate, and the solvent is removed under reduced pressure. The crude product is purified on silica gel (heptane/ethyl acetate 15:1→1:1). This gives 16 g of the product tert-butyl 2-(cis-3-hydroxycyclohexylmethoxy)-2-methylpropionate as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture is concentrated under reduced pressure
  2. extractionThe residue is extracted from water/ethyl acetate
  3. extractionphases are extracted with saturated sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customthe solvent is removed under reduced pressure
  6. customThe crude product is purified on silica gel (heptane/ethyl acetate 15:1→1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-923243641a254aeca9b543f8c1a1d3bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07259177B2

Notizen zur Reaktion

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