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Carbon Dioxide → [Rac]-(4-tert-butyl-benzyl)-[2-(4-chloro-phenyl)-2-fluoro-ethyl]-amine

HRID 855208
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 855208
[C:1]([C:5]1[CH:22]=[CH:21][C:8]([CH2:9][NH:10][CH2:11][CH:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=2)O)=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CCN(S(F)(F)[F:29])CC.C(=O)(O)[O-].[Na+].C(=O)=O>C(Cl)Cl>[C:1]([C:5]1[CH:22]=[CH:21][C:8]([CH2:9][NH:10][CH2:11][CH:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=2)[F:29])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 280Carbon DioxideHCID 123472(Diethylamino)sulfur trifluorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 69342320[Rac]-(4-tert-butyl-benzyl)-[2-(4-chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-amine

Produkt 1

HCID 69341923[Rac]-(4-tert-butyl-benzyl)-[2-(4-chloro-phenyl)-2-fluoro-ethyl]-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

159 mg of [rac]-(4-tert-butyl-benzyl)-[2-(4-chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-amine (0.5 mmol, described in example S43) in 5 ml DCM was cooled to 2° C. and treated with 0.2 ml of DAST (1.5 mmol) for 2 min. After 2 h stirring at 0° C. followed by 1 h at rt, the reaction mixture was again cooled down to 0° C. and treated with 5 ml saturated aqueous sodium bicarbonate. The reaction mixture was stirred until CO2 evolution stopped, then the organic phase was separated, washed with brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was Purified by silicagel chromatography (40 g silica gel; heptane/EtOAc 2:1) leading to 27 mg of a light yellow semi-solid (17%). M(ISP) 320.3 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customwas cooled to 2° C.
  2. waitfollowed by 1 h at rt
  3. temperaturethe reaction mixture was again cooled down to 0° C.
  4. customthe organic phase was separated
  5. washwashed with brine
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo
  9. customThe residue was Purified by silicagel chromatography (40 g silica gel; heptane/EtOAc 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27a180282cf84049863479db9e48078d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07259183B2

Notizen zur Reaktion

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