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Hydrochloric Acid → (2R)-1-[4-(2-aminoethyl)piperazinyl]-3-(2-methylbenzothiazol-5-yloxy)propan-2-ol

HRID 855581
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 855581
[OH:1][CH:2]([CH2:23][O:24][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]2[S:32][C:31]([CH3:33])=[N:30][C:29]=2[CH:34]=1)[CH2:3][N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([CH2:10][CH2:11][N:12]2C(=O)C3C=CC=CC=3C2=O)[CH2:6][CH2:5]1.O.NN.Cl>CO>[NH2:12][CH2:11][CH2:10][N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:4]([CH2:3][C@@H:2]([OH:1])[CH2:23][O:24][C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]3[S:32][C:31]([CH3:33])=[N:30][C:29]=3[CH:34]=2)[CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 21935514HCID 21935514, Verbindung

Produkt 1

HCID 58714341(2R)-1-[4-(2-aminoethyl)piperazinyl]-3-(2-methylbenzothiazol-5-yloxy)propan-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(2-{4-[2-hydroxy-3-(2-methylbenzothiazol-5-yloxy)propyl]piperazinyl}ethyl)benzo[c]azoline-1,3-dione (101 mg, 0.21 mmol) in MeOH (0.84 mL) was treated with hydrazine hydrate (0.07 mL) and stirred at RT for 14 hours. HCl (1 mL, conc) was added and the solution was heated to 88° C. for 14 hours. Upon cooling, the resulting solid was filtered off and washed with H2O and EtOAc. The filtrate was pH adjusted to >12 (NaOH) and extracted with EtOAc. The combined organic layers were then concentrated to afford (2R)-1-[4-(2-aminoethyl)piperazinyl]-3-(2-methylbenzothiazol-5-yloxy)propan-2-ol as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe solution was heated to 88° C. for 14 hours
  2. temperatureUpon cooling
  3. filtrationthe resulting solid was filtered off
  4. washwashed with H2O and EtOAc
  5. extractionextracted with EtOAc
  6. concentrationThe combined organic layers were then concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9094c6d1eb2474c9ac7773a1e2c08f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07262198B2

Notizen zur Reaktion

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