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Sodium Hydroxide → (2-methyl-6-nitro-2H-indazol-3-yl)methanol

HRID 855633
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 855633
Br[CH2:2][C:3]1[N:4]([CH3:15])[N:5]=[C:6]2[C:11]=1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:7]2.[OH-:16].[Na+]>CC#N.O>[CH3:15][N:4]1[C:3]([CH2:2][OH:16])=[C:11]2[C:6]([CH:7]=[C:8]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:9]=[CH:10]2)=[N:5]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 219563503-(bromomethyl)-2-methyl-6-nitro-2H-indazole

Produkt 1

HCID 21956359(2-methyl-6-nitro-2H-indazol-3-yl)methanolAusbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(Bromomethyl)-2-methyl-6-nitro-2H-indazole (4.20 g, ˜14.9 mmol) in CH3CN (500 ml) and water (200 ml) was treated with NaOH to give pH˜11. The solution was stirred at rt for 2 days then conc. in vacuo and repeatedly extracted with dichloromethane and chloroform. The combined organic extracts were evaporated, and the crude product was purified by silica gel column chromatography to give (2-methyl-6-nitro-2H-indazol-3-yl)methanol (1.03 g, 33% TY). MS (ES+, m/z) 208.

Aufarbeitung

  1. customto give pH˜11
  2. extractionconc. in vacuo and repeatedly extracted with dichloromethane and chloroform
  3. customThe combined organic extracts were evaporated
  4. customthe crude product was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f22762afff4c47e193bf7af16fd40617
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07262203B2

Notizen zur Reaktion

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