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Water → (1-hydroxymethyl-cyclopentyl)-carbamic Acid Benzyl Ester

HRID 855865
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 855865
[NH2:1][C:2]1([CH2:7][OH:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]1.C([O-])(O)=O.[Na+].O.[C:15](=O)([O:24]N1C(=O)CCC1=O)[O:16][CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1>CC(C)=O>[CH2:17]([O:16][C:15](=[O:24])[NH:1][C:2]1([CH2:7][OH:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 663071-AminocyclopentanemethanolHCID 83172Benzyl succinimido carbonateHCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 11557863(1-hydroxymethyl-cyclopentyl)-carbamic Acid Benzyl Ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-amino-1-cyclopentanemethanol (1.15 g, 10 mmol) and NaHCO3 (0.84 g, 10 mmol) in acetone (14 mL)/water (14 ml) at room temperature was added benzyl succinimidyl carbonate (2.5 g, 10 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 18 hours, concentrated under reduced pressure and purified by flash chromatography with 3% methanol:dichloromethane to provide the titled compound. MS (DCI) m/z 250 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. custompurified by flash chromatography with 3% methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24e100754a684d5ba753b1b0114b6006
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07262207B2

Notizen zur Reaktion

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