StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Aerosporin → (Z)-2-Methoxy-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzo[b]thiophen-7-yl}-acrylic Acid Methyl Ester

HRID 855957
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 855957
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:33])[CH:4]([O:31][CH3:32])[CH:5](O)[C:6]1[C:11]2[S:12][CH:13]=[CH:14][C:10]=2[C:9]([O:15][CH2:16][CH2:17][C:18]2[N:19]=[C:20]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[O:21][C:22]=2[CH3:23])=[CH:8][CH:7]=1.CCC(CCCCC(NC(C(NC(C(NC(C(NC1C(=O)NC(CCN)C(=O)NC(CC2C=CC=CC=2)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCN)C(=O)NC(CCN)C(=O)NC(C(O)C)C(=O)NCC1)=O)CCN)=O)C(O)C)=O)CCN)=O)C.OS(O)(=O)=O>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:33])/[C:4](/[O:31][CH3:32])=[CH:5]/[C:6]1[C:11]2[S:12][CH:13]=[CH:14][C:10]=2[C:9]([O:15][CH2:16][CH2:17][C:18]2[N:19]=[C:20]([C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)[O:21][C:22]=2[CH3:23])=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5702105AerosporinHCID 589954383-Hydroxy-2-methoxy-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzo[b]thiophen-7-yl}-propionic Acid Methyl Ester

Produkt 1

HCID 11259455(Z)-2-Methoxy-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzo[b]thiophen-7-yl}-acrylic Acid Methyl EsterAusbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

2.50 g of 3-hydroxy-2-methoxy-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzo[b]thiophen-7-yl}-propionic acid methyl ester (5.25 mmol, syn/anti mixture of 1:4) was dissolved at room temperature in 25 ml of DMF. After the addition of 0.59 ml of conc. sufuric acid (10.5 mmol), the brown solution was stirred at 100° C. for 15 h. During cooling the reaction solution to r.t., the product crystallized. Under stirring, 15 ml of methanol were added at r.t. and the suspension stirred for 1 h at 0° C. The white crystals were filtered off, washed with 25 ml of cold (−15° C.) methanol in two portions and dried to constant weight (20° C./5 mbar/16 h) to afford 2.13 g (90%) of the title compound with a purity of 99.5% (GC area).

Aufarbeitung

  1. temperatureDuring cooling the reaction solution to r.t.
  2. customthe product crystallized
  3. stirringUnder stirring
  4. addition15 ml of methanol were added at r.t.
  5. stirringthe suspension stirred for 1 h at 0° C
  6. filtrationThe white crystals were filtered off
  7. washwashed with 25 ml of cold (−15° C.) methanol in two portions
  8. customdried to constant weight (20° C./5 mbar/16 h)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69cf91e6bfed4283ab352b4f14be3547
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07262303B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion