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Chloroacetone → HCID 11558165, Verbindung

HRID 856015
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 856015
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(N(C(C)C)C(C)C)C.Cl[CH2:17][C:18](=[O:20])[CH3:19].[N:21]1([C:27]([O:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[O:28])[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]1>C(#N)C>[O:20]=[C:18]([CH3:19])[CH2:17][N:24]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:27]([O:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[O:28])[CH2:26][CH2:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6571ChloroacetoneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 643495Benzyl piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 11558165HCID 11558165, VerbindungAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (1.27 g, 9.22 mmol), N-ethyldiisopropylamine (0.80 ml, 4.61 mmol), and chloroacetone (1.22 ml, 13.83 mmol) were added to a solution of benzyl piperazine-1-carboxylate (2.03 g, 90.22 mmol) in acetonitrile(20 ml), and the mixture was heated under reflux for 2 hours. The insoluble substances were removed by filtration and washed with ethyl acetate. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography(methylene chloride/methanol=100/1) to afford benzyl 4-(2-oxopropyl)piperazine-1-carboxylate (2.24 g, yield 88%) as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 2 hours
  3. customThe insoluble substances were removed by filtration
  4. washwashed with ethyl acetate
  5. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography(methylene chloride/methanol=100/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fae510a45ed4a9f9af3666d7a866882
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07262212B2

Notizen zur Reaktion

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