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Hydrochloric Acid → (betaR)-2-Chloro-beta-hydroxy-beta-methyl-4-nitro-1H-imidazole-1-propanol1-Methanesulfonate

HRID 856147
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 856147
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[Cl:6][C:7]1[N:8]([CH2:15][C:16]([OH:20])([CH3:19])[CH2:17][OH:18])[CH:9]=[C:10]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[N:11]=1.Cl>N1C=CC=CC=1>[Cl:6][C:7]1[N:8]([CH2:15][C:16]([OH:20])([CH3:19])[CH2:17][O:18][S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[CH:9]=[C:10]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[N:11]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 23081081(2R)-3-(2-Chloro-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-2-methyl-1,2-propanediol

Produkt 1

HCID 23081345(betaR)-2-Chloro-beta-hydroxy-beta-methyl-4-nitro-1H-imidazole-1-propanol1-MethanesulfonateAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanesulfonyl chloride (2.01 ml, 25.72 mmol) was added to a solution of 2-chloro-1-(2,3-dihydroxy-2-methylpropyl)-4-nitroimidazole prepared in Example 3 (5.05 g, 21.43 mmol) in pyridine (10 ml) with cooling on ice-bath and the resulting mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours. 6N hydrochloric acid was added to the mixture, and the resulting mixture was extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over magnesium sulfate, and then concentrated under reduced pressure to afford 2-chloro-1-(2-hydroxy-3-methanesulfonyloxy-2-methylpropyl)-4-nitroimidazole (6.72 g, quantitative) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturewith cooling on ice-bath
  2. extractionthe resulting mixture was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-190057c901004ad58aec48ac72fce09e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07262212B2

Notizen zur Reaktion

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