StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 3-(4-chloro-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-acrylamide

HRID 857005
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 857005
[Cl:1][C:2]1[CH:12]=[CH:11][C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8](O)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.CCN=C=NCCC[N:21]([CH3:23])C.Cl.C(N(CC)CC)C.N[O:33][CH3:34].Cl>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:12]=[CH:11][C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([N:21]([O:33][CH3:34])[CH3:23])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 153712-Propenoic acid, 3-(4-chlorophenyl)-HCID 521874O-Methylhydroxylamine hydrochlorideHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride

Produkt 1

HCID 738515743-(4-chloro-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-acrylamideAusbeute 86,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chlorocinnamic acid (18.3 g), EDAC.HCl (23 g), DMAP (12.2 g), triethylamine (28 mL), and NH2OMe.HCl (12 g) in CH2Cl2 (300 mL) was stirred at room temperature for 16 h. The reaction was quenched with water, and the organic layer was washed with brine, dried over MgSO4 and filtered. The filtrated was evaporated in vacuo, and the crude product was purified by silica gel flash chromatography eluting with 33% hexanes in ethyl acetate gave the title compound (19.5 g) as a solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. washthe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customThe filtrated was evaporated in vacuo
  6. customthe crude product was purified by silica gel flash chromatography
  7. washeluting with 33% hexanes in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-282eac3c6f714a0fbd60893071680579
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07144881B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion