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Triethylamine → 2-(4-Chloro-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid[1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-amide

HRID 857027
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 857027
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH:10]([NH2:12])[CH3:11])=[CH:9][C:4]=2[CH2:3][CH2:2]1.[Cl:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH:20]2[CH2:22][CH:21]2[C:23](O)=[O:24])=[CH:16][CH:15]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C(N(CC)CC)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCl>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH:10]([NH:12][C:23]([CH:21]3[CH2:22][CH:20]3[C:17]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:13])=[CH:19][CH:18]=3)=[O:24])[CH3:11])=[CH:9][C:4]=2[CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 2374122-(4-Chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 167684331-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethan-1-amine

Produkt 1

HCID 218646792-(4-Chloro-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid[1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-amide
Ausbeute 67,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethylamine (0.1 mmol), 2-(4-Chloro-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid (0.1 mmol), EDAC.HCl (0.2 mmol), DMAP (0.2 mmol), and triethylamine (0.4 mmol) in dichloromethane (2 mL) was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was purified by flash chromatography eluting with 50% hexanes in ethyl acetate to give the title compound (23 mg) as a solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified by flash chromatography
  2. washeluting with 50% hexanes in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6d9a95b08cf494c8c565a162455954c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07144881B2

Notizen zur Reaktion

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