Triethylamine → 2-Phenyl-cyclopropanecarboxylic acid(2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-amide

HRID 857028

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 857028
[NH2:1][C@H:2]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=1)[CH2:3][OH:4].[C:15]1([CH:21]2[CH2:23][CH:22]2[C:24](O)=[O:25])[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C(N(CC)CC)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCl>[OH:4][CH2:3][CH:2]([NH:1][C:24]([CH:22]1[CH2:23][CH:21]1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:25])[C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:6]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 703232-Phenylcyclopropane-1-carboxylic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 8027555HCID 8027555, Verbindung

Produkt 1

HCID 218646822-Phenyl-cyclopropanecarboxylic acid(2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-amideAusbeute 78,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-2-amino-2-naphthalen-2-yl-ethanol (0.2 mmol), 2-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid (0.2 mmol), EDAC.HCl (0.4 mmol), DMAP (0.2 mmol), and triethylamine (0.6 mmol) in dichloromethane (2 mL) was stirred at room temperature for 12 h. The reaction mixture was purified by flash chromatography eluting with 50% hexanes in ethyl acetate to give the desired product (52 mg) as a solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified by flash chromatography
  2. washeluting with 50% hexanes in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a309c780d9f24f10a68d218b32a3221f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
Patentnummer
US07144881B2

Verknüpfte Notizen

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